La triptamina (CAS: 61-54-1) es un alcaloide monoamino que se puede sintetizar mediante descarboxilación del aminoácido triptófano. La triptamina tiene una estructura de anillo de indol y un anillo doble fusionado que está compuesto por un anillo de benceno y un anillo de pirrol, unidos a un grupo amino mediante una cadena lateral de 2 carbonos. El anillo de indol es el núcleo vital de muchos productos naturales complejos que tienen importancia en el descubrimiento de fármacos, así como en algunos fármacos sintéticos y no sintéticos que se basan en el esqueleto de triptamina.
La estructura distintiva de la sustancia química es una aproximación al neurotransmisor serotonina, así como a las conocidas drogas y alucinógenos. La importancia de la triptamina como droga psicodélica, neuromoduladora y neurotransmisora ​​se comprende bien debido a su presencia en el cerebro de los mamíferos en pequeñas cantidades.
Los análogos de la triptamina que normalmente se producen mediante su modificación sintética desempeñan un papel importante en los individuos debido a la introducción de funcionalidades biológicamente activas en su núcleo que pueden provocar cambios en el estado físico y mental del cerebro humano.
Las sustituciones en el anillo de indol en el nitrógeno y el C-2 de su cadena lateral producen numerosos compuestos neuroactivos que van desde fármacos contra la migraña hasta sustancias tóxicas, como rizatriptán, sumatriptán y zolmitriptán. Se requiere una pequeña cantidad de triptamina debido a sus fatalidades e intoxicación por varias razones.
La triptamina es un alcaloide indol e intermedio en la biosíntesis de serotonina y la fitohormona melatonina en las plantas. Aumenta los niveles de los alcaloides terpenoides indol ajmalicina, estrictosidina y catarantina en cultivos de C. roseus. La triptamina también es un producto del metabolismo del triptófano en los mamíferos. Los derivados de triptamina se han producido sintéticamente como drogas de abuso alucinógenas que actúan sobre el sistema serotoninérgico.
La síntesis de triptaminas suele realizarse siguiendo una ruta clásica que comienza con una reacción de Mannich de un heterociclo de indol, seguida de la cuaternización de la amina, la sustitución nucleofílica con cianuro altamente tóxico y la reducción final.
Acciones de Biochem/Physiol: Vasoactivo; puede tener una función neuromoduladora; amina biogénica formada a partir de la descarboxilación del triptófano por la L-aminoácido aromático descarboxilasa.