Trifluorometanosulfonato de trimetilsililo (TMSOTf) (CAS: 27607-77-8) es un fuerte catalizador ácido de Lewis y un eficaz agente sililante. Generalmente se usa en una ciclación similar a Dieckmann de esterimidas y diésteres, y también se usa para preparar eterato de triflato de difluoroboro, un poderoso ácido de Lewis, especialmente en un solvente de acetonitrilo. El trifluorometanosulfonato de trimetilsililo se usa generalmente en las siguientes reacciones:1. Sililación. TMSOTf se usa ampliamente en la conversión de compuestos carbonílicos en sus éteres enólicos. La conversión es aproximadamente 109 más rápida con TMSOTf/trietilamina que con clorotrimetilsilano. El trifluorometanosulfonato de trimetilsililo se utiliza como catalizador y reactivo a base de silicio en síntesis orgánica.
El trifluorometanosulfonato de trimetilsililo se ha utilizado en combinación con eterato de trifluoruro de boro para la alquilación alílica asimétrica (AAA) catalizada por cobre de bromuros, cloruros y éteres de alilo con reactivos de organolitio en presencia de un ligando quiral.
El trifluorometanosulfonato de trimetilsililo es un reactivo útil en síntesis orgánica. Es un nucleófilo fuerte que puede utilizarse como catalizador en reacciones orgánicas. TMSOTf se usa comúnmente en la síntesis de productos farmacéuticos, agroquímicos y otros químicos industriales. TMSOTf también se utiliza en la síntesis de péptidos, peptidomiméticos y otras biomoléculas. Además, contribuye a la síntesis de polímeros, colorantes y materiales diversos. Con su potente nucleofilicidad, TMS-TFMS reacciona eficazmente con compuestos electrófilos, que incluyen alquenos, alquinos, aromáticos y heterociclos. La capacidad del reactivo para formar enlaces covalentes con electrófilos conduce a la creación de nuevas moléculas, lo que mejora aún más su utilidad en la síntesis orgánica.