El ácido trifluorometanosulfónico (CAS: 1493-13-6), también conocido como ácido tríflico, TFMS, TFSA, HOTf o TfOH, es un ácido sulfónico con la fórmula química CF3SO3H. A menudo se lo considera uno de los ácidos más fuertes y es uno de los llamados "superácidos". se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos, productos químicos agrícolas y polímeros. La forma anhidra se utiliza ampliamente en la síntesis química fina. No es oxidante, tiene una alta estabilidad térmica y es resistente tanto a la oxidación como a la reducción, lo que lo convierte en uno de los compuestos más útiles en la clase de los superácidos. En la industria farmacéutica, se utiliza para fabricar varias clases de medicamentos, incluidos nucleósidos, antibióticos, esteroides, proteínas y glucósidos. El anhídrido tríflico reacciona fácilmente con el agua y tiene un perfil de toxicidad desfavorable. El ácido trifluorometanosulfónico es un líquido higroscópico e incoloro a temperatura ambiente. Es soluble en disolventes polares como dimetilformamida (DMF), dimetilsulfóxido (DMSO), acetonitrilo y dimetilsulfona. La adición de ácido tríflico a disolventes polares puede resultar peligrosamente exotérmica. El ácido trifluorometanosulfónico se utiliza ampliamente, especialmente como catalizador y precursor en química orgánica. El ácido trifluorometanosulfónico actúa como catalizador para reacciones de esterificación y como valorante ácido en valoraciones ácido-base no acuosas. Es útil en protonaciones debido a la presencia de triflato de base conjugada que no es nucleófilo. Sirve como agente de desglicosilación de glicoproteínas. Además, es precursor y catalizador en química orgánica. Reacciona con haluros de acilo para preparar anhídridos triflatos mixtos, que son fuertes agentes acilantes utilizados en las reacciones de Friedel-Crafts. Actúa como material de partida clave para la preparación de éteres y olefinas mediante la reacción con alcoholes, así como para preparar anhídrido trifluorometanosulfónico mediante reacción de deshidratación. Humo en el aire, agua fácil de absorber para formar un hidrato. Es fácilmente soluble en agua, libera mucho calor y se hidroliza para generar trifluorometano (CHF3) y ácido sulfúrico. Como catalizador en reacciones de acilación, alquilación y polimerización del tipo Friedel-Crafts; como disolvente para ESR; como valorante de ácido fuerte no acuoso; con ácido trifluoroacético, qv, en síntesis de péptidos en fase sólida. Uno de los ácidos monopróticos más fuertes disponibles. El ácido trifluorometanosulfónico actúa como catalizador para reacciones de esterificación y como valorante ácido en valoraciones ácido-base no acuosas. Es útil en protonaciones debido a la presencia de triflato de base conjugada que no es nucleófilo. Sirve como agente de desglicosilación de glicoproteínas. Además, es precursor y catalizador en química orgánica. Reacciona con haluros de acilo para preparar anhídridos triflatos mixtos, que son fuertes agentes acilantes utilizados en las reacciones de Friedel-Crafts. Actúa como material de partida clave para la preparación de éteres y olefinas mediante la reacción con alcoholes, así como para preparar anhídrido trifluorometanosulfónico mediante reacción de deshidratación.