El hexafluorofosfato de bromotripirrolidinofosfonio (PyBrOP) (CAS: 132705-51-2) es un reactivo estable para el acoplamiento de N-metilaminoácidos en la síntesis de péptidos. Utilizado para la síntesis de depsipéptidos.
PyBroP es un reactivo de acoplamiento de péptidos que se ha utilizado en la síntesis de profármacos híbridos peptoides (péptido específico de tumor rostate). Un reactivo de acoplamiento de péptidos reactivo adecuado para α,α-dialquil aminoácidos.
Catalizador para: síntesis de amidas primarias, acoplamiento cruzado de fosfonio deshidratante directo, arilación directa, formación de pirrolidida mediante reactivos de acoplamiento de sales de fosfonio.
PyBroP es una sal de fosfonio utilizada en la química de acoplamiento de péptidos, análoga a PyCloP. PyBroP muestra una alta eficiencia en el acoplamiento de aminoácidos N-metilados y aminoácidos α,α-disustituidos, con excelentes rendimientos, sin epimerización y velocidades de reacción rápidas. PyBroP es un sólido estable que se puede utilizar en un procedimiento de un solo recipiente y es soluble en los disolventes comúnmente utilizados para la química de acoplamiento de péptidos. PyBroP es un derivado del reactivo de acoplamiento de fosfonio BOP pero contiene un resto de pirrolidina en lugar de la dimetilamina de BOP. El objetivo detrás del diseño de PyBroP era prevenir la formación del subproducto HMPA, extremadamente tóxico y cancerígeno, generado con BOP, pero con rendimientos comparables.
PyBroP se puede utilizar como reactivo de acoplamiento: para el acoplamiento cruzado de Suzuki-Miyaura de fenoles y ácidos arilborónicos para sintetizar biarilos y heterobiarilos. Funcionalizar pirimidinas (sintetizadas a partir de 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-onas (DHPM) mediante la deshidrogenación de Kappe) mediante el uso de varios nucleófilos. Sintetizar formamidinas mediante acoplamiento con diversas aminas primarias y N,N-diisopropiletilamina. También se puede utilizar como reactivo activador: para la activación del enlace C - OH en heterociclos tautomerizables para formar la sal de fosfonio que ayuda al acoplamiento de Sonogashira de heterociclos con varios alquinos. Para la activación en un solo recipiente del enlace C-O en fenoles y una reacción de acoplamiento adicional con óxido de fosfina o fosfito para formar enlaces C-P.