La fenilhidrazina (CAS: 100-63-0), también se conoce como hidrazinobenceno. Fue sintetizado con éxito por primera vez por el químico orgánico alemán Emil Fischer en 1875 y son los primeros derivados de hidracina sintetizados. Puede estar fácilmente sujeto a oxidación en el aire y exhibir color marrón oscuro o rojo oscuro.
La fenilhidrazina se puede utilizar a menudo como intermediario de colorantes orgánicos, productos farmacéuticos y pesticidas. La fenilhidrazina también se puede utilizar como intermediario orgánico para la síntesis de pirazolina, triazol e indol; La fenilhidrazina también se puede utilizar como tinte intermedio; La fenilhidrazina también se puede utilizar como intermediario farmacéutico para la preparación de fármacos antipiréticos, analgésicos y antiinflamatorios como antipirina y aminopirina, etc. también se puede utilizar como fármaco fotográfico (tinte fotosensible); La fenilhidrazina es también la materia prima para la producción de pesticidas; La fenilhidrazina se utiliza como estabilizador de explosivos; como reactivo para aldehídos, cetonas y azúcares en análisis químicos; La fenilhidrazina participa en la síntesis de indol de Fischer para preparar indoles, que encuentran aplicación como intermediarios en productos farmacéuticos, particularmente para el fármaco triptamina. Se utiliza como reactivo protector de N y para la escisión del grupo ftaloilo. La fenilhidrazina también se utiliza como reactivo analítico. La fenilhidrazina también es un reactivo importante para la identificación del grupo carbonilo y puede usarse para identificar aldehídos, cetonas y carbohidratos.
El método común de preparación es mediante la reacción entre la anilina y el nitrito de sodio bajo la acción del ácido clorhídrico para generar sal de diazonio que luego se reduce mediante reducción de sulfito/sodio para obtenerla. La precipitación ácida puede generar clorhidrato de fenilhidrazina y la neutralización genera fenilhidrazina.