N-Fluorobencenosulfonimida (NFSI) (CAS: 133745-75-2), reactivo fluorante versátil utilizado en la fluoración de arilos, enolatos, carbaniones, organolitios, etc.
N - La fluorobencenosulfonimida es un agente fluorante electrófilo comúnmente utilizado en síntesis orgánica para introducir flúor en moléculas orgánicas neutras. También se utiliza para fluorar sustratos nucleofílicos como especies organometálicas reactivas y aniones malonato. NFSi se puede sintetizar mediante la reacción de bencenosulfonimida con flúor.
La N-fluorobencenosulfonimida es un reactivo de fluoración nuevo, estable y suave, que puede introducir átomos de flúor en la posición carbonilo orto de moléculas orgánicas y puede realizar una reacción de monofluoración en compuestos aromáticos ricos en electrones, enol silano, ene Chemicalbook alcohol, sal de litio, etc. Los puntos críticos de investigación actuales incluyen la reacción de ciclación de Nazarov catalizada por hierro o cobalto para formar un anillo de cinco miembros y la catálisis asimétrica de α-fluoración enantioselectiva.
N-La fluorobencenosulfonimida fluora compuestos aromáticos, enolatos, azaenolatos y carbaniones con alto rendimiento. Se utiliza para la fluoración diastereoselectiva de enolatos de Li de carboximidas quirales, para la fluoración dirigida de aromáticos ortolitiados y para una revisión de agentes fluorantes electrófilos N-F. Las fluoraciones asimétricas se efectúan en presencia de un sistema catalizador de Pd-BINAP a temperatura ambiente en un líquido iónico. Es un reactivo empleado en una fluoración enantioselectiva catalizada por paladio de t-butoxicarbonil lactonas y lactamas. También se utiliza en la difluoración electrófila de dihalopiridinas con butil litio y en la conversión directa de alcoholes en dibencenosulfonamidas con trifenilfosfina.