Fmoc-L-Isoleucina (Fmoc-Ile-OH) (CAS: 71989-23-6) es un derivado de isoleucina, es un aminoácido no natural utilizado para peptidomiméticos. Fmoc-L-isoleucina es un Nα-9-fluorenilmetoxicarbonil-aminoácido. El 9-fluorenilmetoxicarbonilo es un importante grupo protector de aminoácidos en la síntesis de péptidos. Debido a que es un grupo protector sensible a las bases y es estable en las condiciones utilizadas para eliminar los grupos protectores comunes, tiene un papel único en la síntesis de polipéptidos. Bloque de construcción estándar para la síntesis rutinaria de péptidos en fase sólida siguiendo las tácticas Fmoc-.
Fmoc-aminoácidos, utilizados en la síntesis de péptidos, utilizados como intermedio de síntesis orgánica, intermedio farmacéutico, reactivo bioquímico o reactivo químico.
Preparación L-isoleucina (CAS: 73-32-5) Se disolvieron 1,05 g (0,008 mol) de sólido en solución de carbonato de sodio al 10%, el sólido de L-isoleucina se disolvió suficientemente mediante agitación. A 20~30℃, se añadió gota a gota cloruro de 9-fluorenilmetoxicarbonilo (205 g) disuelto en tolueno (2~2,10), solución de 0,008 moles, añadiendo gota a gota durante 30~60 minutos, al final de la adición, a 20~30 C agitando durante 1~8 horas, añadir 30~200 ml de dilución en agua, con acetato de n-butilo (80 ml) se eliminó el exceso de cloruro de 9-fluorenilmetoxicarbonilo mediante extracción, la fase acuosa resultante se aciduló con ácido clorhídrico concentrado hasta PH = 0,5~3,5, luego se extrajo con acetato de n-butilo (80 ml) y la fase oleosa resultante se lavó con agua para eliminar el ácido clorhídrico, la fase oleosa se concentró para eliminar el disolvente de acetato de n-butilo, precipitaron cristales blancos, se filtraron y se secaron para dar el producto. Fmoc-L-Isoleucina 2,48 g, rendimiento 87,9 %, punto de fusión: 140,0 ~ 155,0 ℃.