Fmoc-Glicina (Fmoc-Gly-OH) (CAS: 29022-11-5) es una forma de glicina protegida con N-Fmoc-. La glicina es un aminoácido no esencial. Fmoc-aminoácidos, utilizados en la síntesis de péptidos, utilizados como intermedio de síntesis orgánica, intermedio farmacéutico, reactivo bioquímico o reactivo químico.
Introducción: Fmoc-Glycine es glicina protegida por Fmoc. Fluoreno metoxicarbonilo (Fmoc) es un grupo protector sensible a bases, que se puede utilizar en agua concentrada con amoníaco o dioxano-metanol-NaOH 4N (30:9:1) y piperidina, etanolamina, ciclohexilamina, 1,4-dioxano, pirrolidona y otras soluciones de amoníaco al 50 % de diclorometano. En condiciones alcalinas débiles, como carbonato de sodio o bicarbonato de sodio, el grupo protector Fmoc generalmente se introduce mediante Fmoc-Cl o Fmoc-OSu.
Aplicación: Fmoc-Glicina es glicina protegida con Fmoc, que se utiliza principalmente para sintetizar polipéptidos. La diferencia de los grupos protectores de aminoácidos tiene un gran impacto en la eficiencia y el rendimiento de la síntesis de polipéptidos. Por ejemplo, Fmoc-Glicina se puede utilizar para preparar un inhibidor de corrosión derivado de glicina, y el grupo protector Fmoc-y la cadena larga hidrófoba se conectan a la molécula de glicina a través de la reacción de amidación, y el heteroátomo (N, O, etc.) o enlaces insaturados) y el anillo de bisfenilo que contiene electrones π se adsorben en el metal, y la cadena larga hidrófoba bloquea las moléculas de agua, de modo que forma una película protectora sobre la superficie del acero. para lograr el propósito de protección contra la corrosión.
Preparación: Los pasos específicos de la síntesis de Fmoc-Glicina son los siguientes: se disuelven 3,0 g de glicina en 115 ml de Na2CO3 al 10%, se enfrían a -4~0 ℃, se disuelven 11,2 g de Fmoc-Cl en 35,0 ml de acetona y se añaden al sistema gota a gota, después de la adición gota a gota, se agita en un baño de hielo durante 30 minutos y luego se agita a temperatura ambiente durante 2,0 h. El progreso de la reacción se siguió mediante cromatografía en capa fina. Una vez completada la reacción, se vertieron 400 ml de agua en agua, se extrajo el éter dos veces, se enfrió y se ajustó a pH 2 con ácido clorhídrico concentrado, se precipitó una gran cantidad de sólido blanco, se extrajeron tres veces 50 ml de acetato de etilo, se secó sulfato de magnesio anhidro, se destiló el disolvente a presión reducida y se usó éter de petróleo para precipitar para obtener 11,5 g de Fmoc-Glicina. Después de la purificación, la pureza del producto fue del 97,35 % mediante cromatografía líquida de alta resolución.