(CAS: 843663-66-1), (conocido como TMC207 y R207910), comercializado con el nombre comercial Sirturo, es un nuevo fármaco antimicobacteriano diarilquinolina que afecta a la tuberculosis al inhibir la actividad de la bomba de protones ATP sintasa de M. tuberculosis. La síntesis de ATP de las micobacterias ejerce efectos antibacterianos y bactericidas. Se utiliza clínicamente para tratar la tuberculosis multirresistente en adultos (MDR/PTB). TMC207 tiene la misma actividad bactericida contra cepas sensibles y resistentes de M. tuberculosis, y también tiene un buen efecto de esterilización sobre bacterias inactivas. En diciembre de 2012, la FDA de EE. UU. aprobó TMC207 como parte de una terapia combinada para el tratamiento de la tuberculosis multirresistente (MDRTB). TMC207 es el primer fármaco aprobado para la tuberculosis multirresistente y es la primera aprobación de una nueva clase de agentes antituberculosos en los últimos 40 años. Debido a la gran necesidad médica insatisfecha de tratar la TB MDR, la FDA otorgó la aprobación acelerada a TMC207 basándose en los resultados de la Fase II, brindando a los pacientes acceso al medicamento mientras se llevan a cabo estudios clínicos adicionales. TMC207 es una diarilquinolina que se descubrió a partir de una estrategia de detección de células enteras de alto rendimiento con Mycobacterium smegmatis utilizado como sustituto de M. tuberculosis. TMC207 es un enantiómero único de un resultado de detección inicial. TMC207 tiene actividad potente y selectiva contra micobacterias y es activo contra M. tuberculosis tanto sensible como resistente a medicamentos. El mecanismo de acción de TMC207 es único entre los fármacos antituberculosos e implica la inhibición de la ATP sintasa micobacteriana; no es activo contra la ATP sintasa humana. TMC207 tiene actividad in vivo en numerosos modelos preclínicos de infección por tuberculosis, solo y en combinación con otros agentes antituberculosos, y tiene actividad bactericida en modelos establecidos de infección por tuberculosis. TMC207 se sintetiza en cinco pasos a partir de ácido 3-fenilpropiónico y para-bromoanilina. Después de la formación de amida, el tratamiento con POCl3 y DMF en condiciones de Vilsmeier-Hack dio un producto de 2-Cloroquinolina. El tratamiento con metóxido de sodio, seguido de condensación con 3-(Dimetilamino)-1-(naftalen-1-il)propan-1-ona y separación de isómeros dio TMC207.