Di-terc-Iminodicarboxilato de butilo ((Boc)2NH) (CAS: 51779-32-9)
Aplicación El iminodicarboxilato de di-terc-butilo es un intermedio farmacéutico que se puede preparar mediante una reacción en un solo paso de formamida y Boc2O.
El compuesto se utiliza como reactivo para la preparación de aminas primarias a partir de haluros de alquilo. Se popularizó como alternativa a la síntesis de Gabriel para la misma conversión. Las aminas también se pueden preparar a partir de alcoholes mediante deshidratación mediante la reacción de Mitsunobu. En la implementación habitual, el reactivo se desprotona para dar la sal de potasio, que está N-alquilada. A continuación se eliminan los grupos protectores Boc en condiciones ácidas.
El iminodicarboxilato de di-terc-butilo es un grupo amina protegido que se utiliza para preparar espirociclos conformacionalmente restringidos como antagonistas de CCR1.
Preparación, se añade lentamente la solución de DMAP (0,61 g, 5,0 mmol) en MeCN (15 ml) a la solución de formamida (2,5 g, 56 mmol) y Boc2O (24g, 110 mol) en MeCN (15 ml). Después de agitar a temperatura ambiente durante 4 h, la solución amarilla se enfrió a 0°C y se añadió lentamente N,N-dietilendiamina (6,97 g, 60 mmol) a 0°C. La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 12 h y se filtró a través de una capa fina de sílice; la mezcla resultante se filtró a temperatura ambiente. A continuación se evapora el disolvente a presión reducida. El producto bruto se purificó mediante cromatografía en gel de sílice y eluyó con EtOAc./hexano (1:5) para obtener el producto del título, que es un sólido blanco (10,99 g, 92%).