N-Boc-D-Triptófano (Boc-D-Trp-OH) (CAS: 5241-64-5), aminoácidos y derivados, síntesis de péptidos, intermedio de síntesis orgánica, intermedios farmacéuticos, reactivos bioquímicos.
Boc-D-Trp-OH es una forma protegida con N-Boc-de D-triptófano. D-Triptófano es un isómero no natural de L-Triptófano y está clasificado como un aminoácido esencial. D-El triptófano se ha sintetizado como parte de algunos potentes antagonistas de la oxitocina que tratan el parto prematuro.
Breve introducción: Boc-D-Tryptophan se puede utilizar como intermediario en la síntesis farmacéutica, como tadalafil (tadalafil). El tadalafilo es desarrollado por la compañía farmacéutica Lilly en Estados Unidos. se basa en PDE-5 para mejorar el efecto de vasodilatación del NO al inhibir la descomposición de cGMP, de modo que los pacientes con disfunción eréctil puedan recuperar la capacidad de erección del pene, y se usa principalmente para tratar la disfunción eréctil masculina. Fue incluido en Europa en febrero de 2003 y en Estados Unidos en diciembre de 2003. Es el tercer fármaco nuevo aprobado por la FDA para la disfunción eréctil.
Preparación: se pesa el compuesto D-triptófano (50 g, 0,245 mol) en una botella de tres bocas, se agita mecánicamente, se añaden 500 ml de agua y trietilamina (74 g, 0,731 mol), (Boc)2O (56 g, 0,257 mol). La reacción se agitó a 45 grados Celsius durante 12 horas. Al final de la reacción, se añade gota a gota una solución de ácido fosfórico al 0,1%, se genera una gran cantidad de sólido, el valor de PH se ajusta a 7 y luego se lleva a cabo el postratamiento. Filtración, el sólido resultante se disuelve con acetato de etilo, la solución resultante se lava una vez con agua, se seca sulfato de sodio anhidro y, después de la filtración, la fase orgánica se seca por centrifugación para preparar el compuesto Boc-D-Triptófano en una cantidad de 70,9 g (0,233 mol), y se calcula que el rendimiento de Boc-D-Triptófano es del 95,1 %.