El cloroformiato de bencilo (cloruro de Cbz; Cbz-Cl) (CAS: 501-53-1) es un compuesto orgánico que pertenece a la familia de los cloroformiatos.
El cloroformiato de bencilo fue preparado por primera vez por Leonidas Zervas a principios de la década de 1930, quien lo utilizó para la introducción del grupo protector benciloxicarbonilo, que se convirtió en la base del método carboxibencilo de Bergmann (Zervas) de síntesis de péptidos que desarrolló con Max Bergmann. Este fue el primer método exitoso de síntesis química controlada de péptidos y durante veinte años fue el procedimiento dominante utilizado en todo el mundo hasta la década de 1950. Hasta el día de hoy, el cloroformiato de bencilo se utiliza a menudo para la protección de los grupos amina.
El cloroformiato de bencilo se usa ampliamente como reactivo en síntesis orgánica, especialmente en la preparación de péptidos y derivados de ácidos carboxílicos. También se utiliza para la protección de grupos amino en compuestos orgánicos.
El cloroformiato de bencilo se utiliza como reactivo en la síntesis de péptidos para proteger la funcionalidad de la amina como derivado de benciloxicarbonilo (Cbz o Z). Las anilinas protegidas con Cbz se prepararon directamente a partir de ácidos carboxílicos aromáticos, azida sódica y Cbz-Cl. Reactivo protector en la síntesis de péptidos.
El cloroformiato de bencilo se utiliza como aminoprotector en la síntesis de antibióticos y también como intermediario en pesticidas. El cloroformiato de bencilo se usa ampliamente como intermediario químico reactivo en pesticidas, productos químicos farmacéuticos, agrícolas y orgánicos. Es útil para la introducción del grupo protector carboxibencilo (cbz) para aminas como la anilina en síntesis orgánica.