ALANTOÍNA
alantoína
C4H6N4O3 158,1 [97-59-6]
DEFINICIÓN
La alantoína contiene no menos del 98,5 por ciento y no más del equivalente al 101,0 por ciento de (RS)-(2,5-dioxoimidazolidin-4-il)urea.
PERSONAJES
Un polvo cristalino, blanco o casi blanco, poco soluble en agua, muy poco soluble en etanol (96%).
Se funde a unos 225 ℃, con descomposición.
IDENTIFICACIÓN
Primera identificación: A.
Segunda identificación: B, C, D.
A. Examinar mediante espectrofotometría de absorción infrarroja (2.2.24), comparándola con el espectro obtenido con alantoína CRS.
B. Examinar los cromatogramas obtenidos en la prueba para detectar sustancias relacionadas. La mancha principal en el cromatograma obtenido con la solución de prueba (b) es similar en posición, color y tamaño a la mancha principal en el cromatograma obtenido con la solución de referencia (a).
C. Hervir 20 mg con una mezcla de 1 ml de solución diluida de hidróxido de sodio R y 1 ml de agua R. Dejar enfriar. Añadir 1 ml de ácido clorhídrico diluido R. A 0,1 ml de la solución añadir 0,1 ml de una solución de 100 g/L de bromuro de potasio R, 0,1 ml de una solución de 20 g/L de resorcinol R y 3 ml de ácido sulfúrico R. Calentar durante 5 min a 10 min en un baño de agua. Se desarrolla un color azul oscuro, que se vuelve rojo después de enfriarlo y verterlo en aproximadamente 10 ml de agua R.
D. Calentar aproximadamente 0,5 g. Se desprende vapor de amoníaco, que convierte el papel tornasol rojo en azul.
PRUEBAS
Solución S. Disolver 0,5 g en agua libre de dióxido de carbono R, calentando si es necesario, y diluir a 100 mL con el mismo disolvente.
Acidez o alcalinidad. A 5 ml de solución S, agregue 5 ml de agua libre de dióxido de carbono R, 0,1 ml de solución de rojo de metilo R y 0,2 ml de hidróxido de sodio 0,01 M. La solución es amarilla. Agregue 0,4 ml de ácido clorhídrico 0,01 M. La solución es roja.
Rotación óptica (2.2.7). El ángulo de rotación óptica, determinado en la solución S, es de -0,10° a +0,10°.
Sustancias reductoras. Agitar 1,0 g con 10 mL de agua R durante 2 min. Filtrar. Agregue 1,5 ml de permanganato de potasio 0,02 M.
La solución debe permanecer violeta durante al menos 10 min.
Sustancias relacionadas. Examinar mediante cromatografía en capa fina. (2.2.27), utilizando una celulosa adecuada para cromatografía R como sustancia de recubrimiento.
Solución de prueba (a). Disolver 0,10 g de la sustancia a examinar en 5,0 mL de agua R con calentamiento. Dejar enfriar.
Solución de prueba (b). Diluir 1 ml de solución de prueba (a) a 10 ml con una mezcla de 1 volumen de metanol R y 1 volumen de agua R.
Solución de referencia (a). Disolver 10 mg de alantoína CRS en una mezcla de 1 volumen de metanol R y 1 volumen de agua R y diluir a 10 ml con la misma mezcla de disolventes.
Solución de referencia (b). Disolver 10 mg de urea R en 10 mL de agua R. Diluir 1 mL de esta solución a 10 mL con metanol R.
Solución de referencia (c). Mezcle 1 ml de solución de referencia (a) y 1 ml de solución de referencia (b).
Aplique a la placa 10 μL de solución de prueba (a) y 5 μL de cada una de la solución de prueba (b), solución de referencia (a), solución de referencia (b) y solución de referencia (c). Desarrollar en un recorrido de 10 cm utilizando una mezcla de 15 volúmenes de ácido acético glacial R, 25 volúmenes de agua R y 60 volúmenes de butanol R. Dejar secar la placa al aire. Rocíe la placa con una solución de 5 g/L de dimetilaminobenzaldehído R en una mezcla de 1 volumen de ácido clorhídrico R y 3 volumenes de metanol R. Seque la placa en una corriente de aire caliente. Examinar a la luz del día después de 30 min. Cualquier mancha en el cromatograma obtenido con la solución problema (a), aparte de la mancha principal, no es más intensa que la mancha en el cromatograma obtenido con la solución de referencia (b) (0,5 %). La prueba no es válida a menos que el cromatograma obtenido con la solución de referencia (c) muestre dos manchas principales claramente separadas.
Pérdida por desecación (2.2.32). No más del 0,1 por ciento, determinado sobre 1.000 g mediante secado en estufa a 105 ℃.
Cenizas sulfatadas (2.4.14). No más del 0,1 por ciento, determinado sobre 1,0 g.
ENSAYO
Disolver 120,0 mg en 40 mL de agua R. Titular con hidróxido de sodio 0,1 M, determinando el punto final potenciométricamente (2.2.20).
1 mL de hidróxido de sodio 0,1 M equivale a 15,81 mg de C4H6N4O3.
IMPUREZAS
A. ácido glioxílico,
B. carbamida (urea).