Ácido aminosalicílico
C7H7NO3 153,14
Ácido benzoico, 4-amino-2-hidroxi-.
4-Ácido aminosalicílico [65-49-6].
» El ácido aminosalicílico contiene no menos del 98,5 por ciento y no más del 100,5 por ciento de C7H7NO3, calculado en base anhidra.
[Precaución-Bajo ninguna circunstancia utilice una solución preparada a partir de ácido aminosalicílico si su color es más oscuro que el de una solución recién preparada.]
Embalaje y almacenamiento- Conservar en recipientes herméticos y resistentes a la luz, a una temperatura no superior a 30ºC.
Estándares de referencia USP<11>-
ER Ácido Aminosalicílico USP
USP m-ER Aminofenol
Claridad y color de la solución- Un g se disuelve en 10 ml de solución de bicarbonato de sodio (1 en 15) para formar una solución transparente que no tiene más que un color amarillo tenue. Un g se disuelve en una mezcla recién preparada de 5 ml de ácido nítrico y 45 ml de agua para formar una solución transparente que no tiene más que un ligero color.
Identificación-
R: Disolver 0,25 g en 3 ml de hidróxido de sodio 1 N, transferir a un matraz volumétrico de 500 ml, diluir a volumen con agua y mezclar. Transfiera una alícuota de 5 ml a un matraz volumétrico de 250 ml que contenga 12,5 ml de tampón fosfato de pH 7 (consulte Soluciones tampón en la sección Reactivos, indicadores y soluciones), diluya a volumen con agua y mezcle. Esta solución, cuando se compara en un espectrofotómetro adecuado con un blanco del mismo tampón en la misma concentración, presenta máximos de absorbancia a 265 ± 2 y 299 ± 2 nm, y la relación A265/A299 está entre 1,50 y 1,56.
B: Coloque aproximadamente 1 g en un matraz pequeño de fondo redondo y agregue 10 ml de anhídrido acético. Calentar el matraz en un baño de vapor durante 30 minutos, agregar 40 ml de agua, mezclar, filtrar, enfriar y dejar reposar hasta que cristalice el derivado diacetilo. Recoger el precipitado en un filtro, lavar bien con agua y secar a 105ºC durante 1 hora: el derivado diacetilo así obtenido se funde entre 191 y 197ºC.
C: Agitar 0,1 g con 10 ml de agua y filtrar. A 5 ml del filtrado agréguese 1 gota de cloruro férrico SR: se produce un color violeta.
pH<791>: entre 3,0 y 3,7, en solución saturada.
Agua, Método I<921>: no más del 0,5%.
Residuo por ignición<281>: no más del 0,2%.
Cloruro<221>- Disolver 0,50 g en una mezcla de 5 mL de ácido nítrico y 15 mL de agua: la solución no presenta más cloruro que el correspondiente a 0,30 mL de ácido clorhídrico 0,020 N (0,042%).
Metales pesados, Método II 231: 0,003%.
Límite de m-aminofenol-
Fase móvil- Prepárese como se indica en el Ensayo.
Solución estándar interna- Preparar una solución de sulfanilamida en fase móvil que tenga una concentración de aproximadamente 5 µg por ml.
Solución estándar- Disuelva una cantidad pesada con precisión de ER m-Aminofenol USP en fase móvil para obtener una solución que tenga una concentración conocida de aproximadamente 12 µg por ml. Transferir 10,0 ml de esta solución y 10,0 ml de solución de estándar interno a un matraz volumétrico de baja actividad actínica de 100 ml, diluir a volumen con Fase móvil y mezclar.
Solución de prueba- Transfiera aproximadamente 50 mg de ácido aminosalicílico, pesados ​​con precisión, a un matraz volumétrico de baja actividad actínica de 100 ml, agregue 50 ml de fase móvil y agite para disolver. Añadir 10,0 ml de solución de estándar interno, diluir a volumen con Fase móvil y mezclar.
Sistema cromatográfico (ver Cromatografía<621>)-El cromatógrafo líquido está equipado con un detector de 280-nm y una columna de 4,6-mm × 25-cm que contiene un relleno L1 de 10-μm. El caudal es de aproximadamente 1,5 ml por minuto. Cromatografía la solución estándar y registra las respuestas de los picos como se indica en el Procedimiento: los tiempos de retención relativos son aproximadamente 0,66 para la sulfanilamida y 1,0 para el m-aminofenol; la resolución, R, entre m-aminofenol y sulfanilamida no es inferior a 2,5; y la desviación estándar relativa para inyecciones repetidas no es superior al 7%.
Procedimiento- [nota-Después de su uso, lave la columna durante 30 minutos con una mezcla filtrada y desgasificada de metanol, agua y ácido fosfórico (77:23:0,6), y luego lave durante 30 minutos con una mezcla filtrada y desgasificada de metanol y agua (50:50). ] Inyecte por separado volúmenes iguales (aproximadamente 20 µL) de la Solución estándar y la Solución de prueba en el cromatógrafo, registre los cromatogramas y mida las respuestas de los picos principales. Calcular el porcentaje de m-aminofenol, en relación a la cantidad de ácido aminosalicílico en la porción de ácido aminosalicílico tomada por la fórmula:
10(C/N)(RU/RS)
en la que C es la concentración, en µg por ml, de ER m-Aminofenol USP en la Solución estándar, W es la cantidad de ácido aminosalicílico, en mg, en la porción de Ácido aminosalicílico tomada, según se determina en el Ensayo; y RU y RS son las relaciones entre la respuesta del pico de m-aminofenol y la respuesta del pico de sulfanilamida obtenida de la Solución de prueba y la Solución estándar; respectivamente: no se encuentra más del 0,25% de m-aminofenol.
Sulfuro de hidrógeno, dióxido de azufre y alcohol amílico- Disolver aproximadamente 500 mg en 5 ml de hidróxido de sodio 1 N, agregar 6 ml de ácido clorhídrico 3 N y agitar vigorosamente: no se percibe ningún olor a sulfuro de hidrógeno o dióxido de azufre, y no se percibe más que un ligero olor a alcoholes amílicos. Un trozo de papel de prueba de acetato de plomo humedecido que se coloca sobre la mezcla no pierde color.
Ensayo-
Fase móvil- Prepare una mezcla de 425 ml de fosfato de sodio dibásico de 0,05 M, 425 ml de fosfato de sodio monobásico de 0,05 M y 150 ml de metanol que contenga 1,9 g de hidróxido de tetrabutilamonio. Filtrar y desgasificar. Realice ajustes si es necesario (consulte Idoneidad del sistema en Cromatografía 621).
Solución estándar interna- Preparar una solución de paracetamol en fase móvil que tenga una concentración de aproximadamente 5 mg por ml.
Preparación estándar- Transfiera aproximadamente 12,5 mg de ER Ácido Aminosalicílico USP, pesados ​​con precisión, a un matraz volumétrico de baja actividad actínica de 25 ml, agregue 15 ml de fase móvil y agite para disolver. Agregar 2,5 ml de solución de estándar interno, diluir a volumen con Fase móvil y mezclar.
Preparación del ensayo- Prepare según las indicaciones de la Preparación estándar, excepto para usar Ácido Aminosalicílico en lugar de ER Ácido Aminosalicílico USP.
Sistema cromatográfico (ver Cromatografía<621>)-El cromatógrafo está equipado con un detector de 254 nm y una columna de 4,6 mm × 25 cm que contiene el relleno L1. El caudal es de aproximadamente 1,5 ml por minuto. Cromatografía la preparación estándar y registra las respuestas de los picos como se indica en el Procedimiento: los tiempos de retención relativos son aproximadamente 0,83 para paracetamol y 1,0 para ácido aminosalicílico; la resolución, R, entre el ácido aminosalicílico y el paracetamol no es inferior a 1,7; y la desviación estándar relativa de las proporciones de la respuesta del pico de ácido aminosalicílico a la respuesta del pico de paracetamol no es superior al 1,0%.
Procedimiento- [nota-Después de su uso, lave la columna durante 30 minutos con una mezcla filtrada y desgasificada de metanol, agua y ácido fosfórico (77:23:0,6) y luego lave durante 30 minutos con una mezcla filtrada y desgasificada de metanol y agua (50:50).] Inyecte por separado volúmenes iguales (aproximadamente 20 µL) de la preparación estándar y la preparación de ensayo en el cromatógrafo, registre los cromatogramas y mida. las respuestas para los picos principales. Calcule la cantidad, en mg, de C7H7NO3 en el ácido aminosalicílico según la fórmula:
25C(RU/RS)
en la que C es la concentración, en mg por ml, de ER Ácido Aminosalicílico USP en la Preparación estándar; y RU y RS son las proporciones de la respuesta del pico de ácido aminosalicílico a la respuesta del pico de paracetamol obtenida de la Preparación de ensayo y la Preparación estándar, respectivamente.