Hoveyda-Grubbs Catalyst 2nd Generation (CAS: 301224-40-8) es una versión libre de fosfina del Grubbs 2nd Generation Catalyst con reactividad comparable, pero se inicia más fácilmente a temperaturas más bajas. Eficaz para la metátesis de sustratos deficientes en electrones, incluidas las olefinas fluoradas. Demostrado en múltiples aplicaciones farmacéuticas a gran escala.
Hoveyda-Grubbs Catalyst 2nd Generation se puede utilizar como catalizador para la metátesis cruzada de olefinas con olefinas fluoradas (CM), la metátesis de cierre de anillo (RCM), la metátesis de apertura de anillo (ROM) y una secuencia de una reacción de metátesis y la posterior dihidroxilación del doble enlace recién formado.
En el catalizador Grubbs de Hoveyda de primera generación, uno de los ligandos de fosfina se reemplaza por un grupo isopropiloxi unido al anillo de benceno. En su segunda generación, el otro ligando de fosfina se reemplaza por NHC.
El catalizador de Grubbs tiene poca estabilidad térmica y es propenso a descomponerse a temperaturas más altas. Amir H. Hoveyda et al. introdujo grandes ligandos de isopropoxiquelato nucleofílicos en la molécula, lo que mejoró la estabilidad térmica de los catalizadores, que se denominaron "catalizadores Hoveyda-Grubbs". También se divide en la primera generación y la segunda generación, respectivamente, derivadas del catalizador de Grubbs correspondiente, pero uno de los grupos triciclohexilfosfina en el catalizador de Grubbs original se reemplaza por el grupo isopropoxi del anillo de benceno. La desventaja de estos catalizadores es que la actividad catalítica es general y es difícil separar el catalizador del sistema de reacción después de la reacción.
El catalizador Hoveyda-Grubbs de primera generación es adecuado para la descomposición del complejo de cierre de bucle de olefina terminal. El catalizador Hoveyda (Grubbs) de segunda generación es adecuado para las reacciones de cierre y apertura de anillos y de descomposición cruzada de alquenos deficientes en electrones.
Aunque los catalizadores de Grubbs de primera y segunda generación tienen una alta actividad catalítica, algunas reacciones todavía requieren una gran cantidad, a veces incluso el 50% en moles, del catalizador, y el catalizador no se puede reutilizar. Además, los residuos metálicos de los productos de reacción son difíciles de eliminar en el postratamiento. Los catalizadores Hoveyda son estables en aire y agua y pueden prepararse mediante separación cromatográfica en columna.