1-(3-Dimetilaminopropil)-3-El clorhidrato de etilcarbodiimida (EDC·HCl) (CAS: 25952-53-8) es un polvo cristalino blanco, fácilmente delicuescente, soluble en agua, soluble en etanol, utilizado como reactivo activador de grupos carboxilo en la síntesis de amidas, también utilizado para activar grupos fosfato, entrecruzamiento de proteínas y ácidos nucleicos y producción de inmunoacopladores. EDC-HCl se usa en el rango de pH de 4,0-6,0 y a menudo se usa junto con N-Hidroxisuccinimida (NHS) o N-Hidroxisulfosuccinimida sal sódica para mejorar la eficiencia del acoplamiento.
EDC·HCl es una carbodiimida soluble en agua, ampliamente utilizada para el acoplamiento de péptidos. EDC·HCl se utiliza como agente activador de carboxilo. Desempeña un papel vital para la inmovilización de biomoléculas grandes en asociación con N - hidroxisuccinimida. También se utiliza en la acilación de fosforanos.
Derivado soluble en agua de carbodiimida útil para conjugar haptenos con proteínas y polipéptidos. Se utiliza para modificar los receptores NMDA y como agente condensante en la síntesis de péptidos. La principal ventaja del acoplamiento EDAC es la fácil eliminación del exceso de reactivo y la urea correspondiente mediante lavado con ácido diluido o agua. Las carbodiimidas catalizan la formación de enlaces amida, ácidos carboxílicos y aminas activando el carboxilato para formar una O-acilurea. Este intermedio puede ser atacado directamente por una amina para formar una amida. EDAC se libera como un derivado de urea soluble.
EDC·HCl se puede utilizar para la síntesis de amidas. Se utiliza como agente de acoplamiento en la síntesis de ésteres de ácidos carboxílicos utilizando dimetilaminopiridina como catalizador.
Existen principalmente tres agentes condensantes de uso común: DCC, DIC y EDC·HCl. El uso de este tipo de agente de condensación generalmente requiere la adición de catalizadores o activadores de acilación, tales como DMAP, HOBt, etc. Dado que el intermedio de adición del ácido a la carbodiimida en la primera etapa de la reacción no es estable, si el catalizador de acilación no se usa para convertirlo en el correspondiente éster activo o amida activa, se reorganizará en el correspondiente subproducto estable de urea (Ruta B). Activador de condensación: Existen los siguientes tipos de activadores de condensación de uso común. En la actualidad, la 4-N,N-dimetilpiridina (DMAP) se ha utilizado ampliamente para catalizar diversas reacciones de acilación. A veces se puede utilizar 4-PPY cuando el efecto catalítico de DMAP no es bueno. Según la literatura relevante, su capacidad catalítica es aproximadamente mil veces mayor que la del DMAP. entre los tres condensadores de uso común, DCC y DIC son más baratos. Generalmente DCC y DMAP se utilizan juntos. Una de las mayores desventajas de usar DCC es que el otro producto de la reacción, la diciclohexilurea, tiene una pequeña solubilidad en la fase orgánica general pero es ligeramente soluble, por lo que es difícil eliminarlo completamente mediante algunos métodos de purificación comúnmente utilizados, recristalización, cromatografía en columna, etc.; Debido a que la solubilidad de la diciclohexilurea en éter es relativamente pequeña que la de otros solventes, el tratamiento de este tipo de reacción generalmente evapora el solvente de la reacción y agrega éter, y filtra la mayor parte de la diciclohexilurea antes del tratamiento adicional. Debido a que la diisopropilurea producida por DIC tiene mejor solubilidad en solventes orgánicos generales, generalmente se usa en síntesis de fase sólida de química combinatoria. Actualmente, el EDCI se utiliza más en química medicinal. Una de sus principales características es que la urea generada tras la reacción es soluble en agua y fácil de eliminar. Generalmente, EDCI se combina con HOBt (nota: esta reacción HOBt es generalmente indispensable, de lo contrario puede conducir a un rendimiento de condensación demasiado bajo).