Grubbs Catalyst 2nd Generation (CAS: 246047-72-3) es una molécula organometálica que se utiliza en reacciones catalíticas. Es parte de un grupo de catalizadores conocidos como catalizadores a base de rutenio. El catalizador fue sintetizado por primera vez por Robert H. Grubbs y otros, y se utilizó por primera vez en el campo de la química orgánica. El catalizador de Grubbs de 2ª generación se ha convertido en una herramienta imprescindible para sintetizar moléculas orgánicas con alta precisión.
El catalizador de Grubbs es un alqueno y es compatible con una amplia gama de disolventes. Por estas razones, los catalizadores de Grubbs son extraordinariamente versátiles. Utilizado como catalizador en química orgánica sintética. Es una herramienta poderosa y versátil para la síntesis orgánica. Se ha utilizado en diversos experimentos de laboratorio, desde la síntesis de moléculas complejas hasta la preparación de productos farmacéuticos y la síntesis de polímeros. Es un catalizador a base de rutenio que es muy eficaz en una amplia gama de reacciones.
Se ha demostrado que Grubbs Catalyst 2nd Generation aumenta la velocidad de reacción, así como la selectividad de la reacción. Además, se ha demostrado que aumenta el rendimiento de la reacción, así como también reduce la cantidad de residuos producidos.
Los catalizadores de Grubbs son una serie de complejos de carbeno de metales de transición utilizados como catalizadores para la metátesis de olefinas.1 Los catalizadores de Grubbs se basan en un átomo de rutenio rodeado por cinco ligandos: dos entidades donadoras de electrones neutros (p. ej., trialquilfosfinas, N-carbenos heterocíclicos), dos grupos monoaniónicos (p. ej., haluros) y un resto alquilideno (p. ej., no sustituido y sustituido). metilidenos). Los complejos L2X2Ru=CHR (donde L es un ligando de fosfina) se descubrieron por primera vez y se conocen como el catalizador de Grubbs de primera generación. Los complejos (L)(L’)X2Ru=CHR (donde L es un ligando de fosfina y L’ un N-carbeno heterocíclico saturado o ligando NHC) se conocen como catalizadores de Grubbs de segunda generación.
Los catalizadores de Grubbs de primera generación muestran atractivas propiedades de manipulación y tolerancia de grupo funcional y se han utilizado ampliamente como promotores altamente eficientes para polimerizaciones por metátesis de apertura de anillos, reacciones de metátesis de cierre de anillos para producir olefinas disustituidas, etenólisis (es decir, escisión del doble enlace carbono-carbono), metátesis cruzada de olefinas terminales y preparación de 1,3 dienos mediante metátesis enina. Sin embargo, los catalizadores de Grubbs de primera generación muestran limitaciones con dobles enlaces pobres y ricos en electrones, así como con sistemas estéricamente impedidos. De este modo se desarrollan los catalizadores de Grubbs de segunda generación con excelente actividad de metátesis manteniendo al mismo tiempo las características de manejo y la amplia tolerancia de grupos funcionales de los catalizadores de Grubbs anteriores. Al mismo tiempo, los catalizadores de segunda generación son estables frente a la humedad y el aire.
El catalizador de Grubbs es un tipo de compuesto de coordinación utilizado en la reacción de metátesis de olefinas, y el ligando que contiene tiene una gran influencia en el rendimiento catalítico y la estabilidad del catalizador. Los catalizadores de Grubbs de segunda generación son más activos que los de primera generación y tienen una gama de sustratos más amplia, incluidas olefinas estéricamente exigentes o desactivadas, como 1,1-olefinas disustituidas y α,β-no- Compuestos carbonílicos saturados.
Grubbs Catalyst 2nd Generation se utiliza en muchos tipos diferentes de reacciones, como metátesis de cierre de anillo, metátesis cruzada y metátesis de olefinas.
Grubbs Catalyst 2nd Generation se ha utilizado en la síntesis de polímeros con diferentes grupos funcionales, como aminas, alcoholes y ácidos carboxílicos.